本书为化学“101计划”核心教材。全书共16章，分上、下两册。

上册（第一至八章）包括有机化学核心概念和重要基础理论，立体化学基础知识，以烷烃、卤代烃、烯烃和炔烃、芳香烃及醇、酚、醚为代表的物质大类的结构和命名、合成和转化、反应类型及其反应机理等内容,涵盖饱和烃、不饱和烃、芳香烃及含杂原子官能团取代烃的相关性质。在此基础上展开有机化合物结构鉴定基础原理和表征等内容。

下册（第九至十六章）主要内容是含羰基官能团的醛和酮、羧酸和羧酸衍生物、羰基α-碳上的反应，以及胺和含氮芳香杂环化合物的化学。同时以专题形式分别介绍周环反应、金属有机化合物、糖类化合物，以及氨基酸、蛋白质和核酸。

本书包含了有机化学基础知识的经典内容，同时运用现代有机化学概念进行前沿拓展，是一本具有高阶性、创新性和挑战度的教材，可作为高等学校化学类专业有机化学课程教材，也可供生物科学、医学、材料科学等其他相关专业参考。

前辅文
第一章 绪论
  1.1 有机化学和有机化合物
  1.2 官能团
  1.3 共价键：价键理论
   1.3.1 经典化学键理论（路易斯结构）
   1.3.2 原子轨道
   1.3.3 价键理论
   1.3.4 杂化轨道理论
  1.4 共价键：分子轨道理论
   1.4.1 原子轨道线性组合法
   1.4.2 成键三原则
   1.4.3 甲烷、乙烷和乙烯的分子轨道
   1.4.4 休克尔分子轨道法
  1.5 有机分子的结构
   1.5.1 分子结构的表示方式
   1.5.2 有机分子结构基本参数
  1.6 电子离域：共振和共轭效应
   1.6.1 共振结构
   1.6.2 π-π共轭
   1.6.3 p-π共轭
   1.6.4 常见基团的共轭效应
  1.7 电子离域：超共轭效应
   1.7.1 σ-π共轭
   1.7.2 σ-p超共轭
   1.7.3 超共轭效应的简单表示方式
  1.8 共价键的极化和诱导效应
   1.8.1 共价键的极性
   1.8.2 分子的偶极矩
   1.8.3 诱导效应
  1.9 酸性和碱性
   1.9.1 Bronsted-Lowry酸碱理论
   1.9.2 Ka和pKa
   1.9.3 影响有机化合物酸碱性的主要因素
   1.9.4 路易斯酸碱理论
  1.10 分子间弱的作用力
   1.10.1 范德华力
   1.10.2 氢键
   1.10.3 π-π堆积作用
  习题
第二章 立体化学
  2.1 构象与构象异构体
   2.1.1 链烷烃的构象
   2.1.2 环烷烃的构象
  2.2 旋光异构体
   2.2.1 手性与对映异构体
   2.2.2 手性的判别
   2.2.3 手性的分类
   2.2.4 旋光异构体的表示方法和命名
   2.2.5 相关概念
   2.2.6 光学活性化合物的获得
  习题
第三章 烷烃
  3.1 烷烃的同分异构现象
  3.2 烷烃的命名
   3.2.1 链烷烃的普通命名法
   3.2.2 链烷烃的系统命名法
   3.2.3 环烷烃的命名
  3.3 链烷烃的结构与构象
  3.4 链烷烃的物理性质
  3.5 链烷烃的化学性质
   3.5.1 卤化反应（自由基取代反应）
   3.5.2 氧化反应
   3.5.3 异构化反应
   3.5.4 裂解反应
  3.6 链烷烃的来源、制备与用途
   3.6.1 Wurtz反应
   3.6.2 Corey-House反应
   3.6.3 烯烃的氢化
   3.6.4 卤代烃的还原反应
  3.7 环烷烃
   3.7.1 物理性质
   3.7.2 化学性质
   3.7.3 环烷烃的稳定性
   3.7.4 环烷烃的构象
   3.7.5 环烷烃的来源、制备与用途
  3.8 化学反应平衡与反应速率
   3.8.1 化学平衡
   3.8.2 反应速率
   3.8.3 过渡态理论
   3.8.4 烷烃的自由基取代反应历程
  习题
第四章 卤代烃
  4.1 卤代烃的分类
  4.2 卤代烃的结构与物理性质
  4.3 卤代烃的亲核取代反应
   4.3.1 双分子亲核取代反应（SN2）
   4.3.2 单分子亲核取代反应（SN1）
   4.3.3 邻基参与亲核取代反应
   4.3.4 影响亲核取代反应的因素
   4.3.5 亲核取代反应相关的人名反应
  4.4 卤代烷的消除反应
   4.4.1 双分子消除反应（E2）
   4.4.2 单分子消除反应（E1）
   4.4.3 单分子共轭碱消除反应（E1cb）
  4.5 卤代烷亲核取代反应和消除反应的竞争
   4.5.1 亲核试剂的影响
   4.5.2 卤代烷结构的影响
   4.5.3 溶剂的影响
   4.5.4 反应温度的影响
  4.6 卤代烃与金属的反应
   4.6.1 有机镁化合物
   4.6.2 有机锂化合物
   4.6.3 有机铜锂化合物
   4.6.4 卤代烃参与的偶联反应简介
  习题，
第五章 烯烃与炔烃
  5.1 烯烃和炔烃的命名
   5.1.1 烯烃的命名
   5.1.2 炔烃的命名
  5.2 烯烃的热力学稳定性与氢化热
  5.3 烯烃与Br?nsted酸的亲电加成反应
   5.3.1 烯烃与HX加成反应机理与反应活性
   5.3.2 烯烃与HX在气相和溶液相中的亲电加成反应
   5.3.3 烯烃与HX加成反应的区域选择性
   5.3.4 烯烃与HX加成反应的立体化学
   5.3.5 烯烃与水和醇的亲电加成
   5.3.6 共轭烯烃的1,2-和1,4-加成
   5.3.7 烯烃的正离子聚合反应
  5.4 烯烃的自由基加成反应
  5.5 烯烃亲电加成反应中邻基参与效应的影响——1,2-迁移与环锇离子
   5.5.1 碳正离子重排与邻基参与效应
   5.5.2 烯烃与卤素或次卤酸的亲电加成反应
   5.5.3 烯烃的羟汞化-脱汞反应
   5.5.4 烯烃与卡宾的加成——环丙烷的合成
   5.5.5 烯烃的环氧化反应
  5.6 烯烃的协同加成反应
   5.6.1 硼烷加成
   5.6.2 催化氢化
   5.6.3 双羟化
   5.6.4 臭氧化反应
   5.6.5 Diels-Alder反应
   5.6.6 亲电加成反应的三分子历程
  5.7 烯烃的亲核加成/亲核取代反应
  5.8 炔烃的反应
   5.8.1 与卤素的亲电加成
   5.8.2 与卤化氢的亲电加成和自由基加成反应
   5.8.3 炔烃的羟汞化反应
   5.8.4 炔烃的硼氢化反应
   5.8.5 炔烃的催化氢化与Na-NH3还原
   5.8.6 氧化反应
   5.8.7 Dicls-Alder反应
   5.8.8 聚合反应
   5.8.9 炔氢的酸性和特性反应
   5.8.10 炔烃的亲核加成反应
  5.9 烯烃和炔烃的主要来源及制备
   5.9.1 烯烃和炔烃的主要来源
   5.9.2 烯烃的制备
   5.9.3 炔烃的制备
  5.10 联烯
   5.10.1 联烯的结构
   5.10.2 联烯的反应
  习题
第六章 芳香烃
  6.1 芳烃的分类、命名和结构
   6.1.1 芳烃的分类
   6.1.2 苯系芳烃的命名
  6.2 芳香性和休克尔规则
   6.2.1 苯的结构和稳定性
   6.2.2 芳香性、反芳香性和非芳香性
   6.2.3 休克尔规则与Frost环规则
   6.2.4 芳香化合物的芳香性
  6.3 芳烃的亲电取代反应
   6.3.1 苯环上的亲电取代反应机理
   6.3.2 卤化反应
   6.3.3 硝化反应
   6.3.4 磺化反应
   6.3.5 Friedel-Crafts反应
   6.3.6 Haworth反应
   6.3.7 Blanc氯甲基化反应
   6.3.8 Gattermann-Koch 反应
   6.3.9 Reimer-Tiemann反应
   6.3.10 Frices重排反应
  6.4 芳香亲电取代反应的定位效应
   6.4.1 单取代芳烃亲电取代反应的定位效应
   6.4.2 定位效应的理论解释
   6.4.3 多取代芳烃亲电取代反应的定位效应
   6.4.4 稠环芳烃亲电取代反应的定位效应
  6.5 芳香亲核取代反应
   6.5.1 加成-消除反应机理（负离子机理）
   6.5.2 消除-加成反应机理（苯炔机理）
   6.5.3 影响芳香亲核取代反应的因素
   6.5.4 Smiles重排反应
  6.6 芳烃的氧化还原反应
   6.6.1 芳烃的氧化反应
   6.6.2 催化氢化
   6.6.3 Birch还原
  习题
第七章 醇、酚和醚
  7.1 醇的结构和物理性质
   7.1.1 醇的结构和分类
   7.1.2 醇的物理性质
  7.2 醇的化学性质及反应
   7.2.1 醇羟基的酸性
   7.2.2 醇的亲核性
   7.2.3 醇羟基的取代
   7.2.4 醇的消除反应
   7.2.5 醇的氧化反应
   7.2.6 醇羟基的保护
  7.3 碳正离子及其重排反应
   7.3.1 碳正离子的结构特性和产生方式
   7.3.2 碳正离子的重排反应
  7.4 醇的制备
   7.4.1 还原反应
   7.4.2 亲核试剂对含氧亲电试剂加成
   7.4.3 烯烃水合
  7.5 醚的制备
   7.5.1 醚的基本知识
   7.5.2 威廉森合成法
   7.5.3 醇分子间失水
   7.5.4 烯烃的烷氧汞化-去汞法
   7.5.5 Ullmann反应
  7.6 醚的反应
   7.6.1 醚的自动氧化
   7.6.2 形成徉盐
   7.6.3 醚的碳氧键断裂反应
   7.6.4 1,2-环氧化合物的开环反应
  7.7 醚的应用
   7.7.1 工业用途
   7.7.2 冠醚
  7.8 酚
   7.8.1 酚羟基的反应
   7.8.2 酚芳环上的亲电取代反应
   7.8.3 酚的制备
  习题
第八章 有机化合物结构鉴定
  8.1 质谱
   8.1.1 质谱的基本原理
   8.1.2 质谱图的一般特征
   8.1.3 质谱中的离子
   8.1.4 常见有机化合物的质谱裂解类型
   8.1.5 影响离子形成的因素
   8.1.6 分子式的确定
   8.1.7 结构式的确定
  8.2 紫外-可见光谱
   8.2.1 紫外-可见光谱图
   8.2.2 紫外-可见光谱的基本原理
   8.2.3 紫外-可见光谱的影响因素
   8.2.4 各类化合物的紫外吸收光谱
   8.2.5 紫外-可见光谱法的应用
  8.3 红外光谱
   8.3.1 红外光谱图
   8.3.2 红外光谱的基本原理
   8.3.3 影响基团吸收频率的因素
   8.3.4 有机化合物基团的特征吸收
   8.3.5 红外光谱图的解析
  8.4 核磁共振
   8.4.1 NMR的基本原理
   8.4.2 氢谱
   8.4.3 碳谱
  习题